Durante todo el año se celebran numerosos acontecimientos locales en Madeira. Alrededor de Navidad y de Nochevieja, hay festividades muy espectaculares. Los cruceros normalmente se paran la noche del 31 de diciembre en el muelle de Funchal para que los pasajeros puedan contemplar los fuegos artificiales, acompañados de las campanas de las iglesias y de las sirenas de los barcos que anuncian el Año Nuevo. Otros acontecimientos pueden ser interesantes como las romerías o fiestas en honor al santo patrón de la iglesia local. Los grupos que asisten aquí vienen acompañados de sus propios músicos. La mandolina y la viola son de uso común, pero todos instrumentos de cuerda como el "machete" y el "rajado" son típicos de la isla. Interesante en cada fiesta o romería son las danzas folklóricas que son de origen árabe, reflejando la influencia de los esclavos que los primeros colonizadores trajeron a la isla desde África. De éstas la más obvia es quizás la Danza de Ponta do Sol, cuyos cortos y cerrados pasos son simbólicos de la humildad impuesta a un esclavo. En un principio, la mayoría de los esclavos vivían en el distrito de Ponta do Sol. Como en la mayoría de otros países, las danzas reflejan también las tareas cotidianas de los labradores y de éstas, la Danza del Cargador es característica, representando a un grupo de hombres muy cargados, marchando tranquilamente con sus cestas repletas. Una tercera danza combina los ritmos de África y la presentación del trabajo. Esta se conoce como la Danza Pesada y refleja la antigua costumbre de pisar las uvas con los pies.

Febrero
Fiestas de Carnaval
Las Fiestas de Carnaval de Madeira, cuya máxima expresión es el Gran Cortejo Alegórico que se realiza el Sábado de Carnaval, procuran mantener intactas las raíces marcadamente populares. En él participan varios grupos, con miles de figurantes, que inundan las principales calles de Funchal de música y alegría desbordante.

Abril
Fiesta de la Flor
En Funchal, con la construcción del Muro de la Esperanza y el grande cortejo alegórico. Se organizan exposiciones florales, con concurso de escaparates en el centro de la ciudad, y un desfile especial de flores.
25 de abril: Día de la Libertad

Mayo
1 de mayo: Fiesta del Trabajo.
12 y 13 de mayo: peregrinación a la iglesia de Nuestra Señora de Fátima, cerca de Cabo Girao.

Junio
Festival de música
Durante los fines de semana, músicos interpretan un repertorio escogido en el histórico Teatro Municipal y también en la Catedral.

Festival del Atlántico
El Festival del Atlántico constituye una celebración que asocia la animación a la cultura. Este evento integra tres componentes artísticas: el Festival de Música de Madeira, el Concurso Internacional de Fuegos Artificiales y la actuación de Bandas Filarmónicas en el centro de la ciudad.

Festividades de esquileo
Un acontecimiento tradicional de un día y muy popular en el que la gente de Madeira se reúne para divertirse, comer, cantar y bailar. La zona donde se hace el esquileo se adorna con banderas y son las mujeres las que esquilan mientras los hombres hablan de negocios. Se sirven bebidas, comida y carne para asar en el asador.

Fiesta de San Pedro
En Ribeira Brava, Fiesta de la Música y Festival del Atlántico, con concurso internacional de pirotecnia, animaciones y espectáculos callejeros y conciertos de música clásica.

Agosto
Fiesta de Nuestra Señora del Monte
Esta fiesta es considerada como la principal fiesta de devoción popular de toda la Región, siendo también célebre en todas las partes del Mundo donde se hallan emigrantes madeirenses.

Festival del sur de sacramento
En el pueblo de Machico, se hace un arco tradicional para la ceremonia, que es una de las más originales de la isla. Queman pinos y troncos, rociado de gasolina, que la gente del pueblo trae de los bosques días antes. La hoguera tiene lugar a la puesta del sol.
Septiembre

Festival de Colón
Este festival dedicado a Cristóbal Colón ofrece múltiples espectáculos unidos a la música y al teatro, así como exposiciones y desfiles en un ambiente alusivo a la época de los Descubrimientos Portugueses. Transcurre en septiembre en la Ciudad de Vila Baleira, en la isla de Porto Santo.

Fiesta del Vino de Madeira
Rememorando la importancia socio-económica del Vino de Madeira, se celebra en la época de la vendimia -más concretamente en el mes de septiembre- la Fiesta del Vino Madeira, que procura reconstituir los viejos hábitos de la población madeiras desde el comienzo del poblamiento de la isla.

Octubre
5 de octubre: Día de la República.

Noviembre
1 de noviembre: Día de Todos los Santos y Fiesta de la Castaña en Curral das Feiras (Valle de las Monjas), una gran fiesta que anima a mucha gente a desplazarse a estas tierras remotas. Todo gira en torno a la castaña, con la que los religiosos hacen sopas, dulces y licores.

Diciembre
Fuegos artificiales
Las iluminaciones empiezan en la segunda semana de diciembre. El día 31 toda la ciudad está totalmente iluminada, puesto que los residentes encienden todas las luces de su casa, y a medianoche se da la bienvenida al nuevo año con el repique de campanas, el sonido de las sirenas de los barcos visitantes y un tremendo despliegue de fuegos artificiales. En una de las montañas se apagan las luces de los números iluminados del año viejo y se iluminan los del nuevo.

Fiestas de Fin de Año
Las tradiciones cristianas de la época de Navidad, muy enraizadas en los hábitos del pueblo madeiras, se conjugan con las manifestaciones de regocijo por la llegada del nuevo año, en un programa rico y extenso de manifestaciones de carácter cultural, etnográfico y artístico que se inician en el mes de noviembre, con la inauguración de las iluminaciones en las calles del centro de Funchal, y que se prolongan durante todo el mes de diciembre, prolongándose hasta el día de Reyes.