A la hora de decidir quien descubrió Madeira (que significa madera) uno puede escoger entre la leyenda y la historia. La leyenda concede el honor a un aventurero inglés llamado Robert Machim, de quien se dice que junto con su amante naufragó en dicha costa en 1346. Como "prueba" de la leyenda existe el pueblo de Machico, nombre que al parecer deriva del de Machim, y donde se dice que están su tumba y la de su amante.

La historia nos cuenta que la isla fue descubierta en 1419 por el explorador portugués Joao Gonçalves Zarco, enviado por el príncipe Enrique a explorar la costa de Marruecos, y que la reclamó para el príncipe en 1420. La isla supuso una ventaja inmediata para los portugueses gracias a los ricos bosques y la tierra fértil, así como por su situación geográfica que permitía utilizarla como lugar de reposo rumbo a expediciones más largas. Otra ventaja fue el hecho de que el archipiélago estuviera deshabitado, evitando así que los futuros colonizadores tuvieran que luchar con los nativos. La mayor de un grupo de cinco islas formadas por una erupción volcánica, Madeira, es en realidad la cumbre de una cordillera que emerge casi seis kilómetros del lecho marino. Su origen volcánico se distingue claramente por el interior montañoso y las corrientes de lava que interrumpen la línea de los acantilados de la costa. En Cabo Girao, al oeste de Funchal, se halla el farallón más alto del mundo. En el interior, Pico Ruivo es el pico más alto de la isla (1.862 m), con otro algo más bajo, Pico do Arieiro (1.810 m.) próximo a él. Ambos son lugares de destino para excursiones, ya que desde allí se divisan los hermosos panoramas de los montes circundantes.

Otro ejemplo del origen volcánico de la isla es Curral das Freiras (recinto o "corral" de las monjas), el valle más profundo y fondo de un cráter extinto. A él se llega por una carretera empinada, llena de curvas y con diversos túneles. El origen de su nombre es debido a que allí era donde se ocultaban las religiosas cuando los piratas atacaban Funchal.

El cultivo de la isla por los primitivos pobladores ha sido inspiración de toda clase de leyendas. Una dice que Madeira ardió sin cesar durante los siete años que se tardó en limpiar la selva. Otra dice que los primeros colonizadores tuvieron que pasar dos días y dos noches en el océano a causa de las llamas incontrolables. Los nuevos gobernadores de la isla concedieron tierra a los nobles y a los comerciantes que se comprometieran a hacer productiva la tierra virgen en un período de tiempo limitado. Si lo excedían, la tierra pasaba a colonos más capaces. En la prisa por cultivar las empinadas laderas, se fueron cortando campos y terrazas en la roca con ayuda de esclavos y prisioneros africanos, musulmanes o canarios, así como de granjeros de Portugal.

Sus riquezas naturales y las posibilidades comerciales con el Nuevo Mundo contribuyeron a que la isla se poblase con rapidez; tan sólo a los 100 años de su descubrimiento vivan ya en Madeira unas 5.000 personas de distintas razas y orígenes. Comerciantes, especuladores y aristócratas de Francia, Inglaterra, Castilla, Flandes e Italia importaron dinero e ideas, invirtiendo sobro todo en el cultivo de la caña de azúcar. De los visitantes de aquella época el más conocido es sin duda Cristóbal Colón, que se casó con la hija de uno de los gobernadores de la isla y vivió durante algún tiempo en Porto Santo, donde todavía se conserva su casa.

A raíz de su descubrimiento en 1419 se nombraron gobernadores residentes en la propia isla. Así el archipiélago de Madeira continuó siendo una provincia autónoma, condición que mantiene en la actualidad.

Los sobresaltos políticos y sociales de Portugal tuvieron un efecto limitado en estas remotas islas atlánticas. Lo que inquietaba eran las epidemias, hambre, temblores de tierra y los ataques de los piratas. Otro hito de la historia de Madeira fue el matrimonio de Carlos II de Inglaterra con la princesa portuguesa Catalina de Braganza, en el s. XVI. Con el contrato nupcial los ingleses recibieron el derecho a asentarse en Madeira, además de otras amplias concesiones comerciales. Así fue como muchos comerciantes ingleses emigraron a Madeira para invertir en azúcar, vino y esclavos. También Madeira se benefició de la boda, ya que sólo los vinos de Madeira y Oporto se podían enviar directamente de Portugal a las colonias inglesas de ultramar. Todas las demás mercancías tenían que ir primero a Inglaterra antes de su embarque a las colonias.
Siguió la "explosión del vino" de Madeira, que se convirtió en favorito a todo lo largo y ancho del imperio británico. El resultado fue que los británicos entraron rápidamente en la sociedad de Madeira, ascendiendo hasta llegar a ser parte de la flor y nata de la isla. Algunas familias tuvieron un impacto muy importante en la historia y la economía de la misma, sobre todo los Blandy y los Leacock, cuyos descendientes siguen dominando el comercio insular. Durante el s. XVIII, Madeira padeció dos epidemias de cólera (en 1724 y 1765) así como un fuerte terremoto.

Durante las guerras napoleónicas, las fuerzas inglesas ocuparon Madeira entre 1801 y 1807 para protegerla de una posible invasión francesa. Muchos de los soldados ingleses se casaron con mujeres de la localidad y se quedaron en la isla. Sus descendientes se distinguen claramente por el pelo claro y los ojos azules, sobre todo en Camacho, Monte o Santo da Serra, que habían sido guarniciones. El propio Napoleón llegó a islas, pero sólo de camino a su exilio en Santa Helena (1815), cuando su barco hizo escala para el avituallamiento. No obstante, al emperador depuesto no se le concedió permiso ni tan siquiera para bajar a tierra. En el año 1860 una inglesa llamada Elisabeth Phelps introdujo en Madeira el arte del bordado. Esto representaría una fuente muy valiosa de ingresos para numerosas familias, siendo aún la principal artesanía de exportación de la isla. Este nuevo comercio se vio precipitado por una grave crisis económica en Madeira a mediados del s. XIX, causada por la decadencia en la exportación de los vinos. El origen se debió al mildiu que entre 1851 y 1856 destruyó muchas de las viñas y en 1873 por una plaga de filoxera de la vid que terminó con las restantes. Gracias a injertos genéticos se obtuvo una uva más resistente y la industria vinícola se restableció.

A continuación, y gracias al desarrollo de barcos con refrigeración a bordo, se puso en marcha el cultivo del plátano, que así se podía transportar y exportar sin que la fruta se estropeara. El s. XIX se vio marcado por el descontento político y las crisis que acontecían en Portugal. Al fundarse la República Portuguesa el 5 de octubre de 1910, Madeira recibió de Lisboa poderes autónomos más amplios. Durante la I Guerra Mundial, Alemania declaró la guerra a Portugal por se aliada de Inglaterra, y el 3 y el 12 de diciembre de 1916, los submarinos alemanes torpedearon a los navíos franceses y vapores ingleses anclados en el puerto de Funchal. Hubo varias muertes. La consiguiente subida al poder de Salazar tuvo una influencia limitada en Madeira, más que nada porque la isla gozaba de más comercio y un mayor número de turistas que la península. Para entonces, el papel del turismo era ya muy importante en la economía isleña. Pacientes con enfermedades de pulmón, turistas ingleses ricos, pasajeros de cruceros, visitaban la isla a centenares, llevaban divisas e influían en la vida de los habitantes. Cuando los aviadores Gago Coutinho y Sacadura Cabral aterrizaron por primera vez en un hidroplano en la bahía de Funchal el 22 de marzo de 1921, aquello fue el comienzo de un tráfico aéreo regular entre Inglaterra, Funchal y Lisboa.

La revolución de 1974 afectó relativamente poco a las islas; las tierras y bienes no fueron nacionalizadas como en Portugal. Hoy, la provincia de Madeira es autónoma y cuenta con su propio gobierno y parlamento regionales, mantiene su propia administración, cobra impuestos y tarifas y envía al parlamento de Lisboa a sus propios representantes.